Die Gründung der mittelalterlichen Siedlung Perchtoldsdorf im 11. und 12. Jahrhundert steht in ursächlichem Zusammenhang mit der Errichtung einer Kette von Burgen am Ostrand des Wienerwaldes. Der Name Perchtoldsdorf wird 1140 das erste Mal urkundlich erwähnt. Die Besiedlung erfolgte rund um die Burg am heutigen Marktplatz. 1286 gingen die Herrschaftsrechte über den Ort an die Habsburger über. Die Burg Perchtoldsdorf wurde als Witwensitz der Herzoginnen benutzt, der Ort nahm einen bedeutenden Aufschwung und erlangte 1400 das Marktrecht.
Der Bruderzwist im Hause Habsburg zwischen Friedrich III. und Albrecht VI. löste nach Jahrzehnten ungetrübten Aufstiegs einen regelrechten Kleinkrieg von Söldnerbanden aus, die das Land plünderten, wobei auch Perchtoldsdorf, schon 1446 von den Truppen des Ungarnkönigs Johann Hunyadi schwer verwüstet, stark in Mitleidenschaft gezogen wurde. 1477 eroberte der Ungarnkönig Matthias Corvinus das heutige Niederösterreich. Auch Perchtoldsdorf war tief in die Kriegswirren verstrickt und wechselte mehrmals den Besitzer. Erst unter Kaiser Maximilian I. (1493-1519), der das Wiener Becken aus ungarischer Hand befreien konnte, erholte sich der Ort von den Verheerungen und entfaltete in der Folgezeit eine rege Bautätigkeit.
Die Katastrophe des zweiten Türkeneinfalls 1683 brachte einen neuerlichen schweren Rückschlag. Etwa ein Sechstel bis ein Fünftel der Bevölkerung fiel dem Türkensturm zum Opfer, kaum ein Haus blieb unbeschädigt. Der Wiederaufbau nahm mehr als zwei Jahrzehnte in Anspruch.
Seit dem Biedermeier ist Perchtoldsdorf ein beliebtes Ziel von Ausflüglern und Touristen. Fernab der wichtigsten Verkehrsverbindungen verbrachte der Markt das 19. Jahrhundert im Abseits des Fortschritts. Selbst das stürmische 20. Jahrhundert ging am mittelalterlichen Ortskern nahezu spurlos vorüber. Die Burg-Kirchenanlage und der spätgotische, freistehende Wehrturm, von dessen Galerie man einen prachtvollen Rundblick genießt, sind beliebte Ausgangspunkte für einen Rundgang über den Marktplatz mit seiner barocken Pestsäule, dem Rathaus aus dem 15. Jahrhundert und schönen alten Bürgerhäusern aus Gotik und Renaissance.
Der Marktplatz ist auch das Zentrum des jährlich am Sonntag nach dem Namenstag des hl. Leonhard stattfindenden "Hiata"-Einzuges, eines der bemerkenswertesten und größten Erntedankfeste Österreichs, das 2010 in die Welterbe-Liste der UNESCO aufgenommen wurde. Der "Hiata"-Einzug (hochdeutsch "Hüter-Einzug") geht auf die bis in die 1960iger Jahre übliche Ru?nd-um-die-U?hr-Bewachung der Weingärten während der Reifezeit der Trauben zurück, die zum Abschluss der Weinlese endete und mit dem Einzug der Hüter (meist Söhne der Weinhauer) gebührend gefeiert wurde.
